Родился в 1903 г. в г. Ярославль. Окончил кадетский корпус, в 16 лет ушел добровольцем на гражданскую войну, в рядах Красной армии с 1918 года, а в 1926 году закончил кавалерийскую школу. В 1926–32 служил помощником нач. заставы, затем нач. заставы у с. Жиндо Красночикойского района читинской области. В 1940 году поступил в военную академию имени М.В. Фрунзе. Великую Отечественную войну Николай Николаевич встретил в г.Львов в 1941 году. На западном фронте Н.Н. командовал 36-м и 113-м (впоследствии названным Мукденским, за взятие города Мукдена 19 августа 1945 года) стрелковыми корпусами. На западном фронте войска под его командованием участвовали в освобождении многих городов России и Белоруссии таких как Смоленск, Ржев, Минск, Н.Н. был назначен первым комендантом города Минска. Одна из центральных улиц столицы Белоруси носит его имя. Подробнее... Также войска под его руководством одними из первых вошли в г.Кеннигсберг (Калининград). По окончании боевых действий с нацистами его корпус был переброшен на восток. 9 августа войска под его командованием в составе Забайкальского фронта перешли в наступление против Квантунской армии перешли Большой Хинган и стремительным ударом разбили части оборонявшейся японской армии. Подробнее... Закончил Великую Отечественную войну в г.Мукден (Китай). За отличие в боях с японцами он получил высокое звание Героя Советского Союза. За баззаветную службу Родине награжден тремя орденами Ленина, четырьмя орденами Боевого Красного Знамени, орденами Кутузова и Суворова 2х степеней, орденом Богдана Хмельницкого 2й степени. К 1946 году генерал-лейтенант Н.Н. Олешев командовал 14-й десантной армией, дислоцированной на Чукотке, перед которой Сталин якобы поставил задачу в случае атомного нападения со стороны США высадиться на Аляску и развивать наступление по тихоокеанскому побережью. В 1948 году Николай Николаевич окончил Военную академию Генштаба. В 1963 году ушел в отставку. Жил в г. Рига. Умер 2 ноября 1970 года. Постановлением Совета Министров РСФСР в 1972 году одной из пограничных застав Кяхтинского погранотряда присвоено его имя.
Был похоронен на рижском городском кладбище, после развала СССР его останки были перезахоронены дочерью Изабеллой в подмосковье.